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二茂鐵的相關知識

  來源:www.allahaiman.com
二茂鐵的發現

1951年Kealy和Pauson利用格氏試劑C5H5MgBr與催化劑FeCl3合成富瓦烯卻意外地獲得了一種橙黃色晶體,并用重量分析法確定了該化合物分子式:C10H10Fe,并初步測定了該化合物的熔點、沸點等基本物理和化學性質。與此同時,Miller等人用環戊二烯和鐵在300℃,N2氛及常壓下也制得了該物質。

二茂鐵的性質

二茂鐵(Ferrocene,(η5-C5H5)2Fe),一種典型的過渡金屬與茂環生成的具有芳香族性的有機金屬化合物,分子式為:(C5H5)2Fe,遵循有效原子序數(EAN)規則,具有18電子穩定結構;常溫下為橙黃色粉末或晶體,有樟腦氣味,熔點172℃-174℃,沸點249℃,100℃以上能升華;不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、二氯甲烷和苯等有機溶劑,可溶于濃硫酸,在沸騰的燒堿和鹽酸溶液中不溶解、不分解;具有高度熱穩定性,400℃下不分解;化學性質穩定、耐輻射性,與酸、堿、紫外線等均不發生作用;具有芳香性,不易發生加成反應,易發生親電取代反應、可發生氧化反應、還原反應和親核取代反應;可進行金屬化、?;?、烷基化、磺化、甲?;约芭浜象w交換等反應;此外二茂鐵還有低毒性,在溶液中兩個環可以自由旋轉等特點。

二茂鐵的應用

二茂鐵的應用主要體現在如下3個方面

1、二茂鐵用作燃料添加。將二茂鐵添加到固體、液體或氣體燃料中,能發揮其助燃、消煙和抗爆等作用,尤其是對燃燒時產生大量煙塵的烴類,效果更為顯著。添加到火箭的固體燃料中,能促進燃料的充分燃燒和起到消煙作用。其可能的機理在于:在二茂鐵中,鐵(II)處于還原態,它能夠在清除內燃機燃燒室中沉積碳顆粒的同時,自身被氧化為氧化鐵(III),形成一層薄的致密的氧化層薄膜,該薄膜的存在有效阻止了燃燒過程中碳的沉積,從而起到促進燃料充分燃燒、抗爆和消煙的作用。  

2、代替四乙基鉛作為汽油、柴油的改質劑。汽、柴油中添加二茂鐵后,雖然辛烷值的提高效果不如添加四乙基鉛,但能夠解決對大氣污染間題;能夠提高發動機功率,節省動力。在油品中添加二茂鐵,燃燒過程中,可促使烴類完全燃燒,減少了諸如CO等氣體的排放。尤其是汽油和柴油等烴類燃料,只需添加1%(質量分數)的二茂鐵即可起到良好的效果。  

3、用作催化劑。將二茂鐵和鉀吸附在活性炭上作為合成氨催化劑,可使合成氨反應在緩和的條件下進行。二茂鐵還可以作高分子過氧化物的分解催化劑,在甲苯氯化反應中,可用二茂鐵增加對氯甲苯的產率。

二茂鐵衍生物的應用

二茂鐵衍生物的應用主要是基于如下四個方面

(1)具有芳香性,易發生親電取代反應,容易引入各種基團。
(2)穩定性好且毒性低,有多種生理活性可用于抗腫瘤、殺菌、抗炎、調節植物生長、酶抑制劑等。
(3)具有親油疏水性,可作為治療疾病的藥物,因為它可與細胞內的各種酶、DNA和RNA 等物質發生作用。
(4)具有氧化還原的可逆性,通過控制其衍生物的光化學特性就可以制備帶有特殊功能的光學、電化學材料。 

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